史迪威作为一名职业军人，以建功立业为目标，主张冒险进攻，收复仰光。
而仰光在缅甸的最南端，此时远征军主力尚在缅北，向南距离最近的是曼德勒，要经过平满纳、东瓜，才能到达最南端的仰光。而仰光失守，沿途各地兵力微薄，若冒险南进，一旦发生闪失，将陷入既无援兵又无退路的危险境地。
从决定出兵缅甸那一刻起，蒋介石便数次亲临缅甸考察，研究缅甸地形与交通。如今英军只顾逃跑，他怎能让自己的精锐之师冒险突进！
3月18日，史迪威再次来到云岫楼，直接对蒋介石说：
“我将下令中国远征军尽量南下，立即收复仰光。”
史迪威从一开始就没将自己摆放在蒋介石的参谋长的位置上，他的颐指气使令蒋介石十分反感，蒋介石当即反驳说：
“仰光濒海，日军具备海陆空三方面优势，中国军队无空军、炮兵掩护，很难克复该地。应先诱敌深入，待日军战线拉长，再进行反攻。”
但由于史迪威寸步不让，甚至以辞职相要挟，蒋介石最终作出让步。
3月21日，史迪威签发错误命令，远征军大部南进。而对于英军的消极避战和一味逃跑，史迪威虽然不满，却多次调动中国军队掩护英军退却，极大地伤害了中国远征军的感情，恶化了他同中国将领及蒋介石之间的关系。