越王勾践三年（公元前494年），勾践听说吴王夫差夜以继日地操练军队，准备攻打越国，就想先发制人，抢在吴国发兵之前先去攻打他。大臣范蠡进谏说：“您不能先去攻打吴国。据我所知，兵器属于凶器，发动战争是违背道德的行为，与人争夺是处事最下等的做法。暗中谋划违背道德的事情，喜欢使用凶器，亲自参与最下等的事，一定会遭到上天的惩罚，您这样做是绝对没有好处的。”越王勾践固执地坚持己见，终于还是发兵攻打吴国。吴王夫差派出吴国全部精锐部队迎击越军，在夫椒把越军杀得大败。越王带领了5000名残兵败将退守会稽。吴王夫差乘胜追击，把会稽包围起来。
被围困的越王勾践悔恨地对范蠡说：“我不听您的劝告，以致落到这个地步，现在我该怎么办呢？”范蠡冷静地回答说：“现在，只有忍辱负重，等待时机。大王应该派人给吴王送去丰厚的礼物，请求讲和。如果他还不答应的话，您就只有把自身作为抵押，亲自去侍奉吴王。”这次，勾践听从了范蠡的建议，派遣大夫文种去向吴王求和。文种跪在地上，一边用膝盖向前走，一边给吴王磕头说：“君王，您的亡国臣民勾践托我请求您允许他做您的奴仆，允许他的妻子做您的侍妾。”吴王心中不忍，准备答应文种。伍子胥对吴王说：“上天把越国赏赐给了吴国，现在是吞并越国的最好的时机，千万不要答应他的请求。”文种回到越国后，将详情告诉了勾践。勾践觉得走投无路，准备杀死自己的妻子和儿女，然后烧掉财物，亲自上战场和吴军决一死战。文种赶忙阻止他说：“吴国的太宰伯嚭非常贪婪，我们可以用丰厚的财物去贿赂他，请求他劝说吴王答应我们。我可以暗中去吴国贿赂他。”勾践派文种送给伯嚭珠宝玉器和美女。伯嚭同意为越国通融，他带文种去见吴王夫差。文种给夫差下跪磕头说：“如果大王您能够饶恕勾践的罪过，越国就会把世代相传的宝物全部送给您。假如您不能饶恕的话，勾践只有杀死妻子和儿女，烧毁全部宝物，率领他的5000名将士和您决一死战了。如果这样的话，您也要付出相当大的代价的。”伯嚭也趁机劝说吴王夫差说：“越王已经甘心情愿地做了您的臣子，您如果答应了他，对吴国是非常有利的。”吴王听罢，又准备答应文种的要求。伍子胥强烈反对，他说：“如果现在您不灭亡越国的话，以后您连后悔都来不及了。越王勾践是贤君，文种、范蠡都是良臣，如果让勾践返回越国，以后一定会成为吴国的心腹大患。”然而，吴王夫差不听从伍子胥的良言相劝，终于还是赦免越王，放他回了越国。