爱到情浓,侯方域便想“疏拢”香君,但是他出来赶考没带那么多的银子。于是,与魏忠贤狼狈为奸,后又追随伪明政权,作为逆贼同僚被朝廷削籍免官大奸人阮大钺出现了,他想想通过拉拢侯方域而缓和与陈贞慧等人的关系,使他们不与自己作对,便利用杨龙友之手给侯方域银子。当李香君得知此事时,怒斥侯方域不该接受这笔银子,并拿出自己的珠宝首饰,凑足了银子要侯方域马上归还阮大钺。李香君的这一义举也得罪了阮大钺。
不久,李自成攻破南京,崇祯帝自缢,福王朱由菘在南京建立新王朝,阮大钺重新得势,他马上开始清除异己,陈贞慧、吴应箕具被捕下狱。侯方域知道黑手很快就会伸向自己,只能远走高飞,不得已,他挥泪离开了香君,渡江北上,投奔到正督师扬州的史可法麾下,从此与李香君劳燕分飞。自侯郎离去,香君洗尽铅华,闭门谢客,一心等待侯郎归来。
侯方域走后,阮大钺想要迎娶香君,香君以死相抗,血洒香扇。一计不成,他又想一计,他打着皇上圣谕的幌子,将香君征入宫中充当歌姬。带着无限的眷念和遗憾,李香君怀里紧紧抱着那把鲜血写成的桃花扇进了皇宫。宫门一入深似海,从此香君与她的侯郎更是天涯相隔,书信断绝。