爱到情浓，侯方域便想“疏拢”香君，但是他出来赶考没带那么多的银子。于是，与魏忠贤狼狈为奸，后又追随伪明政权，作为逆贼同僚被朝廷削籍免官大奸人阮大钺出现了，他想想通过拉拢侯方域而缓和与陈贞慧等人的关系，使他们不与自己作对，便利用杨龙友之手给侯方域银子。当李香君得知此事时，怒斥侯方域不该接受这笔银子，并拿出自己的珠宝首饰，凑足了银子要侯方域马上归还阮大钺。李香君的这一义举也得罪了阮大钺。
不久，李自成攻破南京，崇祯帝自缢，福王朱由菘在南京建立新王朝，阮大钺重新得势，他马上开始清除异己，陈贞慧、吴应箕具被捕下狱。侯方域知道黑手很快就会伸向自己，只能远走高飞，不得已，他挥泪离开了香君，渡江北上，投奔到正督师扬州的史可法麾下，从此与李香君劳燕分飞。自侯郎离去，香君洗尽铅华，闭门谢客，一心等待侯郎归来。
侯方域走后，阮大钺想要迎娶香君，香君以死相抗，血洒香扇。一计不成，他又想一计，他打着皇上圣谕的幌子，将香君征入宫中充当歌姬。带着无限的眷念和遗憾，李香君怀里紧紧抱着那把鲜血写成的桃花扇进了皇宫。宫门一入深似海，从此香君与她的侯郎更是天涯相隔，书信断绝。